Uraian Glikosida

GLIKOSIDA

Definisi

 Glikosida merupakan kandungan aktif tanaman yang termasuk kelompok metabolit sekunder

 Glikosida adalah gabungan dua senyawa, yaitu gula (glikon) dan bukan gula(aglikon). Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan Oksigen, Nitrogen, Sulfur dan Carbon

      Glikon         O         Aglikon

Bentuk dan Sifat

Glikosida berbentuk kristal atau amorf.

Sifat :

  Umumnya mudah larut dalam air atau etanol encer (kecuali pada glikosida resin). Oleh karena itu, banyak sediaan-sediaan farmasi mengandung glikosida umumnya diberikan dalam bentuk ekstrak, eliksir ataupun tingtur dengan kadar etanol yang rendah.

Gula (Glikon)

JENIS-JENIS GULA

 Glukosa, Fruktosa, Sukrosa,arabinosa, ramnosa, digitoksosa,  simarosa dll

Glikosida  diberi nama sesuai bagian gula yang menempel didalamnya dengan menambahkan kata oksida.Contoh, glikosida yang mengandung glukosa disebut glukosida

Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa organik, misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester.

Bukan gula ( Aglikon )

Aglikon dari glikosida terdiri dari senyawa kimiawi meliputi senyawa alkoholik dan fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan steroid.

glikosida tanaman yang saat ini banyak digunakan  kebanyakan mempunyai aglikon steroid, flavonoid atau antrasen.

 glikosida dengan aglikon selain di atas  yang digunakan untuk pengobatan lebih sedikit.

Biosintesis glikosida

Reaksi  pembentukan glikosida meliputi pemindahan gugusan uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula-l-fosfat. Enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridil transferase (a).Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase (b), dimana terjadi pemindahan  gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida

U T P + Gula-l-fosfat UDP                gula + PP1

UDP – Gula + akseptor Akseptor         gula + UDP

        (glikosida)

Penggolongan

Berdasarkan aglikonnya glikosida dibagi sbb :
1. Glikosida Saponin

  2. Glikosida Sterol-Cardio Active  ( Glikosida Jantung )

  3. Glikosida Antrakinon
4. Glikosida Sianofor
5. Glikosida Thiosianat
6. Glikosida Flavonol
7. Glikosida Alkohol
8. Glikosida Aldehid
9. Glikosida Lakton
10. Glikosida Fenol
11. Glikosida yang Aglikonnya tidak dapat dimasukkan dalam golongan di atas yaitu berupa:
              • Zat pahit, Zat manis, Zat warna, Zat metal

1. Glikosida Saponin

Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin.

Saponin adalah senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas  membentuk larutan koloidal dalam air dan membuih bila dikocok.

 Saponin berasa pahit menusuk dan menyebabkan bersin dan mengiritasi  selaput lendir.

Saponin bersifat  menghancurkan butir darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin, dan banyak  digunakan sebagai racun ikan.

Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut sebagai sapotoksin.

 saponin pada ikan, menyebabkan gangguan pernapasan.

saponin , tidak toksik untuk manusia bila dimakan. Tidak toksiknya untuk manusia dapat diketahui dari minuman seperti bir yang busanya disebabkan oleh saponin.

saponin terdapat pada akar manis ( Glicyrrhizae Radix ), bawang, selada air, kacang-kacangan (seperti : Kacang tanah,kacang kedelai), dan juga macam-macam kol

Kegunaan
Glikosida saponin

Kegunaan pada tanaman :

    Saponin dianggap sebagai sistim pertahanan tanaman atau pelindung pada sel tumbuhan

Kegunaan pada manusia :

    pertahanan tubuh (sistim imun), antikanker, antikolesterol

Identifikasi saponin

Cara identifikasi saponin :

  timbang 500 mg serbuk simplisia masukan kedalam tabung reaksi, tambahkan 10 ml air panas, dinginkan kemudian kocok kuat-kuat selama 10 detik terbentuk buih putih yang stabil tidak kurang dari 10 menit sehingga 1-10 cm.

 Pada penambahan 1 tetes asam klorida 2 N buih tidak hilang, menunjukan bahwa dalam simplisia tersebut mengandung saponin.

2. Glikosida Steroid

Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid.

 Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung.

Contoh tanaman yang mengandung glikosida steroid (glikosida jantung) yaitu

     Daun Digitalis purpurea Linne atau D. lanata

3. Glikosida Antrakinon

Merupakan glikosida dengan aglikonnya adalah turunan antrakinon

Yang termasuk turunan antrakinon seperti  oksantron, antranol, dan antron.

Senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula dalam bentuk glikosida

Tanaman yang mengandung glikosida Antrakinon

Simplisia yang mengandung glikosida ini antara Aloe, Rhei Radix (Akar kelembak), dan Sennae Folium.

Kegunaan glikosida antrakinon:

  sebagai obat pencahar

4. Glikosida Sianofor

Glikosida sianopora adalah glikosida yang ketika dihidrolisis akan terurai menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN).

Sejak lama orang telah mengenal sifat racun dari akar Manihot sp. ( singkong hutan ) . Mereka menggunakan sebagai cadangan makanan setelah terlebih dahulu mengolah dan dihilangkan racunnya. Pada tahun 1830 racun singkong telah berhasil diisolasi dan diketahui bahwa senyawanya berupa glikosida manihotoksin.

5. Glikosida Thiosianat

Glikosida Thiosianat adalah glikosida yang aglikonnya adalah Thiosianat

Contoh tanaman yang mengandung glikosida isotiosianat :

  Sinapsis semen (biji mustard) adalah biji kering dari tanamn Brassica nigra atau Bassica juncea (famili Cruciferae) serta varietasnya.

6. Glikosida Flavonol

Glikosida flavonol, aglikonnya adalah flavonoid.

Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman.

Di alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar diseluruh tanaman tingkat tinggi.

Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal.

7. Glikosida Alkohol

Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang memiliki gugus hidroksi.

Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus.

8. Glikosida Aldehide

merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida.

Contoh glikosida yang mengandung glikosida aldehida :

  Buah vanili yang dipanen adalah buah yang belum masak , tetapi sudah tumbuh sepenuhnya, yaitu bila ujung atas buah telah berubah warnanya dari hijau menjadi kuning

9. Glikosida Lakton

Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan.

Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise Jepang

10. Glikosida Fenol

Aglikonnya berupa senyawa fenol.

Arbutin dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya.

 Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia, Amerika Serikat dan Kanada.

 Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol.

FUNGSI GLIKOSIDA

Secara umum glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan.

Penggunaan Glikosida

glikosida merupakan obat yang sangat penting, misalnya yang berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis, Strophanthus, Colchicum, Conyallaria, Apocynum dan sebagainya

Glikosida yang berkhasiat laksatifa/pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada dan Frangula yang mengandung glikosida turunan antrakinon emodin.

Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra, mengandung alilisotiosianat suatu iritansia lokal.

Gaulterin adalah glikosida dari gaulteria yang dapat menghasilkan metal salisilat sebagai analgesik.

  FUNGSI GLIKOSIDA  BAGI TANAMAN

1. Glikosida sebagai cadangan gula

  Cadangan gula di dalam bentuk ikatan glikosida ini tidak dapat diangkut dari sel satu ke sel yang lain, oleh karena adanya bagian aglikon.

2. pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi

        proses sintesa senyawa glukosida merupakan proses detoksikasi, sedang anglikonnya merupakan sisa metabolisme.

3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor

        pada tanaman digitalis, glikosida mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel

4. Glikosida untuk menjaga diri dari ganguan luar

          glikosidasi pada tanaman dimaksudkan untuk menjaga diri terhadap serangan serangga atau binatang lain dan  mencegah timbulnya penyakit pada tanaman.

5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik.

glikosida didalam tanaman,dapat digunakan sebagai salah satu cara mengenal tanaman secara sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian gulanya maupun dari glikosidanya.  

ada beberapa glikosida, aglikon atau gula yang hanya terdapat di dalam tanaman atau familia tertentu.

 6. glikosida dalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berarti

     pada kadar glikosida baik ditinjau dari sudut biologi maupun secara kimiawi. Juga pada tanaman yang ditempatkan pada tempat yang gelap selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida.

TERIMAKASIH